Windows Server jest dostępny w dwóch głównych edycjach, Standard i Datacenter, które różnią się zakresem uprawnień do wirtualizacji i niektórymi funkcjonalnościami (patrz porównanie edycji). Obie edycje są licencjonowane w modelu „Licencje na rdzeń serwera (CoreLic) + licencje CAL lub na użytkownika (User CAL)"

Licencje serwerowe dostępne są w wersji 2-rdzeniowej i 16-rdzeniowej. Pod względem prawnym i technicznym są one absolutnie identyczne. Przy licencjonowaniu serwera fizycznego należy wziąć pod uwagę wymagania prawne firmy Microsoft:

1. Wszystkie rdzenie fizyczne w serwerze muszą być licencjonowane.
2. Minimalny pakiet licencji 2-rdzeniowych na serwer - 8 sztuk (lub jedna licencja 16-rdzeniowa).
3. Minimalny pakiet licencji 2-rdzeniowych na procesor - 4 sztuki (zasada ta jest uwzględniona, jeśli liczba procesorów jest większa niż dwa).
4. Pakiet licencji Standard zapewnia prawo do korzystania z jednej fizycznej i dwóch wirtualnych instancji Windows Server na jednym serwerze.
5. Pakiet licencji Datacenter zapewnia prawo do korzystania z jednej fizycznej i dowolnej liczby wirtualnych instancji Windows Server na jednym serwerze.

Aby korzystać z funkcji systemu Windows Server za pośrednictwem połączeń sieciowych, wymagane są licencje klienta (CALs). Optymalny schemat licencjonowania dostępu klienta zależy od liczby osób (User) korzystających z systemu Windows Server oraz liczby urządzeń (Device), z którymi osoby korzystają z systemu Windows Server. Ilość użytych serwerów nie ma znaczenia. Licencja kliencka aktualnej wersji pozwala na korzystanie z funkcjonalności poprzednich wersji serwerów.

Przed zakupem licencji należy dokładnie zapoznać się z zasadami licencjonowania systemu Windows Server.